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金催化串联碳氢键官能化和5-endo-dig环化

串联催化,就是利用同一种催化剂催化两种以上不同反应过程的有机转化,是当前所倡导绿色有机合成的一种重要方法。重氮化合物由于具有很高的反应活性而广受关注,利用其反应中间体的捕捉可以实现一系列高效的串联转化。但是利用金属卡宾发生C-H键官能化的中间体由于其本身更易于发生质子解,从而难于发生串联反应。


华东师范大学刘路副教授点击查看介绍张俊良教授点击查看介绍在实现了金催化的苯酚等富电子芳烃高化学选择性和区域选择性的碳氢键官能化反应(J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 6904-6907)的基础上,利用利用分子内羰基,成功实现了对反应中间体(Chem. Commun., 2016, 52, 2257-2260)的高效捕捉。近日,他们又成功地实现了分子内炔烃来对金卡宾反应生成的中间体的高效捕捉Chem. Commun., 2016, 52, 9351-9354)。该论文第一作者博士生马奔同学。


该反应的底物普适性很广,除了苯甲醚以外,苯酚类化合物也适用。为一步合成广泛存在天然产物或者具有生物活性的分子中的茚环化合物提供了一种新的策略。


该研究工作得到了国家自然科学基金委、上海市浦江人才计划的大力支持。目前,该课题组对金催化重氮化合物的高选择性芳香C(sp2)-H官能化反应还在进一步研究中。


该论文作者为:Ben Ma, Ziang Wu, Ben Huang, Lu Liu, Junliang Zhang

http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2016/CC/C6CC04034A

Gold-catalysed facile access to indene scaffolds via sequential C–H functionalization and 5-endo-dig carbocyclization

Chem. Commun., 2016, 52, 9351-9354, DOI: 10.1039/C6CC04034A

导师介绍

刘路副教授:http://www.x-mol.com/university/faculty/26728

张俊良教授:http://www.x-mol.com/university/faculty/10529


2016年广州国际有机化学会议信息


时间:2016年11月26 – 29日

地点:广州,广东工业大学

网址:http://icoc.csp.escience.cn

点此阅读详细会议信息


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