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天然产物paeoveitol的首次全合成

Paeoveitol是由中国科学院昆明植物研究所陈纪军研究员团队于2014年从传统中药材“川赤芍”根中分离得到的降碳二萜类天然产物,分离时便得到一对对应异构体,具有全新的骨架结构,生源上,陈纪军团队提出了以Paeoniflorin为起始原料的生物合成假定。这一化合物在植物中的含量很低,5公斤干的“川赤芍”根中只能分离得到1.6毫克的Paeoveitol消旋体,很难满足其生物活性的系统评价。2015年陈纪军研究员团队又从“川赤芍”根中分离出了Paeoveitol A-E五个新的单萜化合物(Figure 1),这些化合物在结构上与Paeoveitol具有一定的相似性。

Figure 1. Paeoveitol and related natural products from Paeonia veitchii


最近,陕西师范大学赵玉明教授点击查看介绍课题组采用仿生合成的设计思路,仅用4步反应完成了Paeoveitol的首次全合成,而且这一路线可实现Paeoveitol的克级合成。通过Paeoveitol及其类似物结构特点的仔细分析,作者首次提出了以Paeoveitol D为原料,采用非酶催化的[4+2]-环加成反应合成Paeoveitol的生源合成新假定(Scheme 1)。

Scheme 1. Nature-inspired synthetic design


化学上,尽管paeoveitol D 与o-QM分子间[4+2]-环加成反应在化学选择性、区域选择性以及立体选择性上均存在较大挑战,作者在对模型反应细致研究的基础上,最终成功实现了天然产物paeoveitol的首次全合成,并且可以得到克级的最终产品,整体路线非常的简洁高效(Scheme 2)。除此之外,作者还对关键反应中体现的高选择性进行了详实的理论计算和解释。

Scheme 2. Four step total synthesis of Paeoveitol


这一成果发表于Organic Letters上,是Organic Letters当月下载阅读最多(Most Read Articles)的20篇文章之一。


该论文作者为:Lun Xu, Fengyi Liu, Li-Wen Xu, Ziwei Gao, Yu-Ming Zhao

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.6b01736

A Total Synthesis of Paeoveitol

Org. Lett., 2016, 18, 3698-3701, DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01736


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