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去绿野寻觅天然产物的仙踪

在一个阳光明媚的周末,年轻的情侣携手徜徉于香气扑鼻的花丛中,或者一对夫妇推着载有宝宝的婴儿车漫步于树影婆娑的林间小路,多么轻松愉快的场景……等一下,绿叶红花之外好像还有惊喜?原来,每一种植物面前都有一面有趣的海报板,介绍它的种属和代表性天然产物,旁边再加上有机分子的3D模型(图1)。这样既美又涨知识的“绿野天然产物秀”是不是很有趣?

图1. 有趣的绿野天然产物秀。图片来源:C&EN [1] / UC Davis[2]


美国加州大学戴维斯分校(UC Davis)的植物园就是这样一个举办绿野天然产物秀的地方(图2)。融天然产物研究的魅力于植物的勃勃生机中,让每一个非科研工作者也能了解、接近天然有机化学,感受它在日常生活的方方面面中发挥的作用。

图2. 美国加州大学戴维斯分校的Arboretum花园。图片来源:UC Davis [3]


这个创意在UC Davis植物园中形成了两场独立的天然产物秀,分别由Jared T. Shaw教授和研究生Quynh Nhu Nguyen组织策划。


Jared T. Shaw教授的灵感,来自一次横穿植物园去参加会议的步行,这个占地百多英亩的花园美景震撼了他,让他突然觉得,在这里办一个植物药用价值的展示会是一件非常棒的事情。Jared T. Shaw教授的计划与UC Davis植物园的学术协调员Elaine Fingerett一拍即合(图3),后者一直想调整植物园仅仅展示植物形态特征的功能,她希望植物园能发挥更大作用,尤其是扮演“花园学术报告厅”的角色,展示UC Davis学者的研究成果。

图3. Jared T. Shaw教授和Elaine Fingerett在商议如何布置展示图片来源:C&EN [1]


Jared T. Shaw教授多年来一直在和当地高中自然科学教师合作。他走进中学课堂,向中学生介绍自己的天然产物及其它生物活性分子合成工作。同时,也将中学生带到UC Davis植物园,让他们了解学习植物中的天然产物。每个孩子会选择一个天然产物,在课堂上介绍,并且所有孩子通过投票来决定哪一个是最受大家欢迎的天然产物。


有感于中学生对天然产物浓厚的学习兴趣,Jared T. Shaw教授觉得应该以更生动、有活力的方式将天然产物知识介绍给非科研工作者,引发普通民众的兴趣。于是,Jared T. Shaw教授决定与UC Davis植物园工作人员合作,开发永久性的展示设施。他的设施展示在描述药用植物时,包含植物用途、它们所含的天然产物以及它们的一些传统信息。整个项目预算4200美元(图4)。

图4. Jared T. Shaw教授制作的天然产物海报。图片来源:C&EN [1]


同时,Jared T. Shaw教授强调,出于药物研究者的责任心,有必要阐释一些药用植物致毒致幻作用。例如,曼陀罗属的一种草本植物Datura wrightii,能产生东莨菪碱,此种致幻性生物碱使得这种植物曾备受美洲土著推崇,也常被滥用。


当Jared T. Shaw教授在完成他的计划的同时,另一场“天然产物秀”也在紧张准备中。化学专业研究生Quynh Nhu Nguyen受到一次“科学中的艺术”展览启发,想展示植物中产生的化合物。她的计划,得到了导师Dean J. Tantillo教授的支撑。Dean J. Tantillo教授虽然致力于植物来源萜类天然产物生物合成机制的研究,却不是一位植物学专家。所有他邀请植物学教授Philipp Zerbe参与进来。Philipp Zerbe教授在植物分类方面有很深的造诣。这样他们就形成了3人团队,合作推进计划。


这个团队举办了一个临时展览,主题名为“走进树丛邂逅化学”[2],展览重点突出了13个天然产物及其来源植物。Zerbe教授选择化合物的标准,是普通民众在日常生活中较为熟系类型,这些化合物往往用于制药或有其它工业用途。展示信息图文并茂,内容非常丰富,包括化合物特性、植物如何产生这些化合物、它们的传统和现代用途以及与之相关的UC Davis研究项目。参考着可以通过智能手机扫描二维码直接链接到课题组网站。其中,Nguyen最喜欢的天然产物是银杏内酯B(ginkgolide B),因为其来源植物银杏的树形优美,且化合物带有很多环,结构很有趣(图5)。

图5. Nguyen制作的天然产物海报。图片来源:UC Davis [2]


这场展示的亮点,是每一个天然产物都有3D打印的分子模型。这些模型是由Nguyen用高斯软件优化结构,在Tantillo实验室的3D打印机中打印、成型(图6)。

图6. 天然产物分子3D打印模型的制作过程。图片来源:UC Davis[2]


天然产物秀还吸引了不少当地民众来到这个开放性的植物园,其中大部分是非科研工作者。他们认真地聆听Zerbe教授和Nguyen的讲解,对这些化合物以及产生它们的植物表现出浓厚的兴趣。他们提了很多问题,想知道这些植物的更多信息,尤其是植物如何产生这么有趣的天然产物,整个现场气氛热烈(图7)。

图7. 当地民众参加UC Davis植物园的天然产物秀。图片来源:UC Davis[2]


或许,与绿野美景结合,是宣传推广天然产物化学的一条捷径。


参考资料:

1. Showcasing natural products in situ, C&EN, 2016, 94, 23–24, DOI: 10.1021/cen-09419-educ

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cen-09419-educ

2. Walking in the Woods with Chemistry

http://blueline.ucdavis.edu/Walking2.html

3.https://arboretum.ucdavis.edu/arboretum


(本文由水村山郭供稿)


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