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铜催化炔烯酯硅氢化反应制备多取代联烯基硅化合物

手性联烯分子片段存在于诸多的天然产物,药物分子以及先进功能材料分子结构中,也是有机合成中非常实用的合成原料。因此,发展高效制备联烯尤其是多取代的手性联烯化合物的合成方法长期以来一直是研究的热点。

中国科技大学徐允河罗德平教授课题组以顺式-炔烯酯和硅硼试剂为反应底物,利用一价铜金属作为催化剂与三乙胺或者噁唑啉手性配体结合,通过1,6-共轭加成反应可以分别以较好收率制备得到消旋和高对映选择性的多取代联烯基硅化合物。该反应具有反应条件温和、反应底物普适性高反应成本低等优点。同时,该反应为合成硅基取代的的手性联烯提供了一种新型、高效的合成方法。


http://dx.doi.org/10.1021/jacs.5b08279


原文标题:Synthesis of Highly Substituted Racemic and Enantioenriched Allenylsilanes via Copper-Catalyzed Hydrosilylation of (Z)-2-Alken-4-ynoates with Silylboronate


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