不对称催化高效合成萘满酮螺二氢噻吩衍生物

自然界中最具有强烈生物活性的天然有机化合物，绝大多数正是杂环化合物。在现有的药物中，杂环类化合物占了相当大的比重。它们应用于各种疾病和医疗领域，其数量之大和种类之多，是难以想象的，比如我们非常熟悉的青霉素、头孢菌素、喹喏酮类以及治疗肿瘤的紫杉醇等，都是含有杂环的化合物。浙江师范大学谢建武教授课题组基于1,3-二羰基化合物，高效的构建了一系列杂环化合物，并取得了较大的进展。

最近，该课题组以手性叔胺-硫脲双功能催化剂不对称催化硫代1,3-二羰基化合物与硝基烯烃发生一系列串联反应，高效的合成了多官能团手性的萘满酮螺二氢噻吩衍生物。该反应一步构建了手性季碳、叔碳手性中心及两个顺式的C=N双键，且化学选择性、区域选择性、非对映选择性及对映选择性都非常好。同时，该反应底物适用范围广，产物容易转化成为其他手性单元等特点。

这一研究成果发表在《J. Org. Chem. 》（J. Org. Chem. 2015, 80,11521-11528）。

http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.5b01357

原文标题：Enantioselective Construction of Polyfunctionalized Spiroannulated Dihydrothiophenes via a Formal Thio [3+2]Cyclization