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The Chemical Record：亚砜亚胺的合成与转化
成都理工大学曾庆乐课题组近些年发现了通过氧化偶联反应合成一系列N-取代的亚砜亚胺衍生物；结合课题组的研究工作，在这篇Chem. Rec.综述里，简要介绍亚砜亚胺的应用背景，详细地阐述亚砜亚胺的各种合成方法以及亚砜亚胺转化为各种衍生物的方法。通过该综述，读者可以快速熟悉该领域近些年研究新进展和未来展望。
自从1949年发现亚砜亚胺是一类新的化合物以来，它就引起了广泛的关注。在过去的几十年中，亚砜亚胺已被用作试剂、手性助剂、手性配体、有机催化剂、药物、农业化学品以及用于构建杂环化合物的关键中间体。特别是近些年新发现一系列含有亚砜亚胺结构的新化学实体药物，吸引科学家对亚砜亚胺的关注。其中NH-亚砜亚胺是N上未取代的亚砜亚胺，它可以经历各种化学转化形成不同种类的化合物，例如经过芳基化、烷基化、乙烯基化、炔基化等反应得到多种不同N-取代的亚砜亚胺化合物。
图1. 亚砜亚胺的合成及转化。
最近，成都理工大学曾庆乐课题组发表了一篇关于亚砜亚胺的综述。这篇综述简要介绍了亚砜亚胺类化合物作为配体和药物的一些应用，深入阐述了NH-亚砜亚胺的各种合成方法，详细介绍了由NH-亚砜亚胺转化为其它各种亚砜亚胺衍生物的方法。在该综述中，作者对近年来关于亚砜亚胺的反应研究进行了系统的总结和归纳；最后，作者对该领域未来发展方向和前景进行展望。
在该综述中，作者也介绍了他们的课题组在该领域取得的研究成果。2018年该课题组报道了碘催化的亚砜亚胺、苯胺与各种硫醇、硫酚的NH和S-H脱氢偶联反应，以构建S-N键的研究结果（Org. Chem. Front. 2018, 5, 24–28）。2019年该课题组开发了一种可见光促进的N-芳酰基亚砜亚胺的合成方法，该合成方法是通过在室温下空气中进行氧化脱氢偶合来实现的（Sci. China Chem. 2019, 62, 1213–1220）。2019年该课题组发现了由亚砜亚胺和二芳基膦氧化物合成N-磷酰基亚砜亚胺的方法（Asian J. Org. Chem. 2019, 8, 2027–2031）；2020年他们又报道了由亚砜亚胺和烃基亚磺酸钠制备N-烃基砜基亚砜亚胺的方法（Eur. J. Org. Chem. 2020, 1764–1768）。曾庆乐课题组发现了通过氧化偶联反应合成不同种类N-取代的亚砜亚胺衍生物的方法，推动了该领域的发展。
图2. 曾庆乐课题组涉及亚砜亚胺氧化偶联的研究成果
在过去的几十年中，与亚砜亚胺相关的研究越来越多。但是，除了在亚砜亚胺的N原子上进行反应之外，在其他位点上进行反应的研究相对较少。在与NH-亚砜亚胺的N-取代有关的反应中，有许多关于N-酰化、N-芳基化等的报道，但是关于N-烷基化和N-乙烯基化的研究很少。新的手段，例如电化学，光化学等在亚砜亚胺的研究领域运用得较少。随着亚砜亚胺的更多应用价值被发现，今后亚砜亚胺的合成方法研究有望得到更快速的发展。
论文信息：
Syntheses and Transformations of Sulfoximines
Wenting Zheng，Xianlie Chen，Feng Chen，Prof. Ze He，Prof. Qingle Zeng
文章第一作者为郑文婷
The Chemical Record
DOI: 10.1002/tcr.202000134
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The Chemical Record
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