Planar chiral [2.2]paracyclophane-based ligands and employment of such enantiopure representative ligands to facilitate selective transformation of prochiral or racemic substances into enantiopure products are rarely explored compared to the complex chiral scaffolds such as ferrocenes. This tutorial discusses recent findings and inspiring progress in design, synthetic tunability and applications of planar chiral [2.2]paracyclophane systems as a practical class of catalysts for asymmetric synthesis. Here, we summarize a series of planar chiral [2.2]paracyclophanes that are becoming an important new tool-box in asymmetric synthesis, employed in a variety of synthetic venues such as new chiral ligands and catalysts for stereo-controlled and enantioselective addition of alkyl, alkenyl, alkynyl and aryl zinc reagents to aliphatic and aromatic aldehydes, ketones, imines and many more. Besides, planar chiral [2.2]paracyclophanes are useful synthons, from a material perspective, can be incorporated into conjugated polymeric systems for chiroptical and optoelectronic properties, find broad applications in bio- and materials science, for instance, gold-based cytostatics, surface-mounted chiral MOF thin films for selective adsorption or in functionalized parylene polymer coatings, to name a few. This is an up-to-date tutorial review, written exclusively on planar chiral [2.2]paracyclophane chemistry, covering key aspects of synthesis, structures, properties, applications and future directions of chiral polymeric assemblies and novel biomaterials built with [2.2]paracyclophanes.

中文翻译：

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平面手性[2.2]对环环烷酮：从合成好奇心到在不对称合成和材料中的应用

与复杂的手性支架（例如二茂铁）相比，很少探索平面手性[2.2]对环环烷类配体和此类对映体纯的代表性配体的使用，以促进前手性或外消旋物质选择性转化为对映纯产品。本教程讨论了平面手性[2.2]对环环烷系统作为一类不对称合成的实用催化剂的最新发现以及在设计，合成可调性和应用方面的令人鼓舞的进展。在这里，我们总结了一系列平面手性[2.2]对环环烷酮，它们正在成为不对称合成中的一个重要的新工具箱，用于各种合成场所，例如新的手性配体和用于立体控制和对映选择性加成烷基的催化剂，用于脂肪族和芳香族醛的烯基，炔基和芳基锌试剂，酮，亚胺等。此外，从材料的角度来看，平面手性[2.2]对环环烷酮是有用的合成子，可以结合到共轭聚合物体系中以实现手性和光电性能，在生物和材料科学中得到广泛的应用，例如，金基细胞抑制剂，表面活性剂等。用于选择性吸附或功能化聚对二甲苯聚合物涂层的固定式手性MOF薄膜，仅举几例。这是最新的教程评论，仅针对平面手性[2.2]对环环烷烃化学而撰写，涵盖了手性聚合物组装体和用[2.2]对环环烷烃构建的新型生物材料的合成，结构，性质，应用和未来发展方向的关键方面。可以掺入共轭聚合物体系中以实现手性和光电性能，在生物和材料科学中有广泛的应用，例如，金基细胞抑制剂，用于选择性吸附的表面安装手性MOF薄膜或功能化聚对二甲苯聚合物涂层等一些。这是最新的教程评论，仅针对平面手性[2.2]对环环烷烃化学而撰写，涵盖了手性聚合物组装体和用[2.2]对环环烷烃构建的新型生物材料的合成，结构，性质，应用和未来发展方向的关键方面。可以掺入共轭聚合物体系中以实现手性和光电性能，在生物和材料科学中找到广泛的应用，例如，金基细胞抑制剂，用于选择性吸附的表面安装手性MOF薄膜或功能化聚对二甲苯聚合物涂层等一些。这是最新的教程评论，仅针对平面手性[2.2]对环环烷烃化学而撰写，涵盖了手性聚合物组装体和用[2.2]对环环烷烃构建的新型生物材料的合成，结构，性质，应用和未来发展方向的关键方面。用于选择性吸附或功能化聚对二甲苯聚合物涂层的表面安装手性MOF薄膜，仅举几例。这是最新的教程评论，仅针对平面手性[2.2]对环环烷烃化学而撰写，涵盖了手性聚合物组装体和用[2.2]对环环烷烃构建的新型生物材料的合成，结构，性质，应用和未来发展方向的关键方面。用于选择性吸附或功能化聚对二甲苯聚合物涂层的表面安装手性MOF薄膜，仅举几例。这是最新的教程评论，仅针对平面手性[2.2]对环环烷烃化学而撰写，涵盖了手性聚合物组装体和用[2.2]对环环烷烃构建的新型生物材料的合成，结构，性质，应用和未来发展方向的关键方面。