A reaction of epoxy alcohols (anti and/or syn isomers) ­derived from (E)-TMS-CH=CHCH(OH)R with TMS-C≡CLi in THF/HMPA s­tereoselectively afforded (E)-TMS-C≡C-CH=CHCH(OH)R. The (E) stereo­chemistry was independent of the anti/syn stereochemistry, but the syn isomers showed higher reactivity than the anti isomers. The reaction was applied to the synthesis of (18R)- and (18S)-HEPE.

中文翻译：

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1-三甲基甲硅烷基-1,2-环氧-3-烷醇与炔烃的反应及其在18-HEPE合成中的应用

衍生自 (E)-TMS-CH=CHCH(OH)R 的环氧醇（反和/或顺异构体）与 TMS-C≡CLi 在 THF/HMPA 中立体选择性地得到 (E)-TMS-C≡C- CH=CHCH(OH)R。(E) 立体化学独立于反/顺式立体化学，但顺式异构体显示出比反异构体更高的反应性。该反应用于合成(18R)-和(18S)-HEPE。