当前位置:
X-MOL 学术
›
Phytochemistry
›
论文详情
Our official English website, www.x-mol.net, welcomes your feedback! (Note: you will need to create a separate account there.)
Glucosinolate turnover in Brassicales species to an oxazolidin-2-one, formed via the 2-thione and without formation of thioamide
Phytochemistry ( IF 3.8 ) Pub Date : 2018-09-01 , DOI: 10.1016/j.phytochem.2018.05.006 Niels Agerbirk , Annemarie Matthes , Pernille Ø. Erthmann , Luisa Ugolini , Susanna Cinti , Eleni Lazaridi , Jean-Marc Nuzillard , Caroline Müller , Søren Bak , Patrick Rollin , Luca Lazzeri
Phytochemistry ( IF 3.8 ) Pub Date : 2018-09-01 , DOI: 10.1016/j.phytochem.2018.05.006 Niels Agerbirk , Annemarie Matthes , Pernille Ø. Erthmann , Luisa Ugolini , Susanna Cinti , Eleni Lazaridi , Jean-Marc Nuzillard , Caroline Müller , Søren Bak , Patrick Rollin , Luca Lazzeri
Glucosinolates are found in plants of the order Brassicales and hydrolyzed to different breakdown products, particularly after tissue damage. In Barbarea vulgaris R.Br. (Brassicaceae), the dominant glucosinolate in the investigated "G-type" is glucobarbarin, (S)-2-hydroxy-2-phenylethylglucosinolate. Formation of the nitrile from glucobarbarin was observed in vitro, while a previously suggested thioamide (synonym thionamide) was not confirmed. Resedine (5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one) was detected after glucobarbarin hydrolysis in crushed B. vulgaris leaves and siliques, but not in intact parts. The abundance increased for several hours after completion of hydrolysis. The corresponding 1,3-oxazolidine-2-thione (OAT), with the common name barbarin, was also formed, and appeared to be the precursor of resedine. Addition of each of two non-endogenous OATs, (S)-5-ethyl-5-methylOAT and (R)-5-vinylOAT (R-goitrin), to a leaf homogenate resulted in formation of the corresponding 1,3-oxazolidin-2-ones (OAOs), confirming the metabolic connection of OAT to OAO. Formation of OAOs was inhibited by prior brief heating of the homogenate, suggesting enzyme involvement. We suggest the conversion of OATs to OAOs to be catalyzed by an enzyme ("oxazolidinethionase") responsible for turnover of OAT formed in intact plants. Resedine had been reported as an alkaloid from another species - Reseda luteola L. (Resedaceae) - naturally containing the glucosinolate glucobarbarin. However, resedine was not detected in intact R. luteola plants, but formed after tissue damage. The formation of resedine in two families suggests a broad distribution of putative OATases in the Brassicales; potentially involved in glucosinolate turnover that needs myrosinase activity as the committed step. In agreement with the proposed function of OATase, several candidate genes for myrosinases in glucosinolate turnover in intact plants were discovered in the B. vulgaris genome. We also suggest that biotechnological conversion of OATs to OAOs might improve the nutritional value of Brassicales protein. HPLC-MS/MS methods for detection of these glucobarbarin products are described.
中文翻译:
芸苔属物种中的硫代葡萄糖苷转化为恶唑烷-2-one,通过 2-硫酮形成而不形成硫代酰胺
在芸苔目植物中发现硫代葡萄糖苷并水解成不同的分解产物,特别是在组织损伤后。在 Barbarea vulgaris R.Br. (十字花科),所研究的“G 型”中的主要芥子油苷是芥子油苷,(S)-2-羟基-2-苯基乙基芥子油苷。在体外观察到从 glucobarbarin 形成腈,而先前建议的硫代酰胺(同义词硫代酰胺)未得到证实。Resedine (5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one) 在 glucobarbarin 水解后在粉碎的 B. vulgaris 叶子和长角果中被检测到,但在完整部分没有。水解完成后,丰度增加了几个小时。相应的 1,3-恶唑烷-2-硫酮 (OAT),俗名 barbarin,也形成了,似乎是 resedine 的前体。将两种非内源性 OAT((S)-5-ethyl-5-methylOAT 和 (R)-5-vinylOAT (R-goitrin))中的每一种添加到叶匀浆中,导致形成相应的 1,3-恶唑烷-2-ones (OAOs),证实了 OAT 与 OAO 的代谢联系。OAO 的形成被匀浆的事先短暂加热抑制,表明酶参与。我们建议 OAT 向 OAO 的转化由负责完整植物中形成的 OAT 转换的酶(“恶唑烷硫代酶”)催化。据报道,Resedine 是来自另一种物种的生物碱 - Reseda luteola L.(Resedaceae) - 天然含有硫代葡萄糖苷。然而,在完整的 R. luteola 植物中未检测到 resedine,而是在组织损伤后形成。两个家族中 resedine 的形成表明假定的 OATases 在 Brassicales 中广泛分布;可能参与需要黑芥子酶活性作为关键步骤的芥子油苷周转。与 OATase 的拟议功能一致,在 B. vulgaris 基因组中发现了完整植物中芥子油苷转换中黑芥子酶的几个候选基因。我们还建议将 OAT 生物技术转化为 OAO 可能会提高芸苔属蛋白质的营养价值。描述了用于检测这些 glucobarbarin 产品的 HPLC-MS/MS 方法。在普通芽孢杆菌基因组中发现了几个在完整植物中芥子油苷转换中黑芥子酶的候选基因。我们还建议通过生物技术将 OAT 转化为 OAO 可能会提高芸苔属蛋白质的营养价值。描述了用于检测这些 glucobarbarin 产品的 HPLC-MS/MS 方法。在普通芽孢杆菌基因组中发现了几个在完整植物中芥子油苷转换中黑芥子酶的候选基因。我们还建议通过生物技术将 OAT 转化为 OAO 可能会提高芸苔属蛋白质的营养价值。描述了用于检测这些 glucobarbarin 产品的 HPLC-MS/MS 方法。
更新日期:2018-09-01
中文翻译:
芸苔属物种中的硫代葡萄糖苷转化为恶唑烷-2-one,通过 2-硫酮形成而不形成硫代酰胺
在芸苔目植物中发现硫代葡萄糖苷并水解成不同的分解产物,特别是在组织损伤后。在 Barbarea vulgaris R.Br. (十字花科),所研究的“G 型”中的主要芥子油苷是芥子油苷,(S)-2-羟基-2-苯基乙基芥子油苷。在体外观察到从 glucobarbarin 形成腈,而先前建议的硫代酰胺(同义词硫代酰胺)未得到证实。Resedine (5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one) 在 glucobarbarin 水解后在粉碎的 B. vulgaris 叶子和长角果中被检测到,但在完整部分没有。水解完成后,丰度增加了几个小时。相应的 1,3-恶唑烷-2-硫酮 (OAT),俗名 barbarin,也形成了,似乎是 resedine 的前体。将两种非内源性 OAT((S)-5-ethyl-5-methylOAT 和 (R)-5-vinylOAT (R-goitrin))中的每一种添加到叶匀浆中,导致形成相应的 1,3-恶唑烷-2-ones (OAOs),证实了 OAT 与 OAO 的代谢联系。OAO 的形成被匀浆的事先短暂加热抑制,表明酶参与。我们建议 OAT 向 OAO 的转化由负责完整植物中形成的 OAT 转换的酶(“恶唑烷硫代酶”)催化。据报道,Resedine 是来自另一种物种的生物碱 - Reseda luteola L.(Resedaceae) - 天然含有硫代葡萄糖苷。然而,在完整的 R. luteola 植物中未检测到 resedine,而是在组织损伤后形成。两个家族中 resedine 的形成表明假定的 OATases 在 Brassicales 中广泛分布;可能参与需要黑芥子酶活性作为关键步骤的芥子油苷周转。与 OATase 的拟议功能一致,在 B. vulgaris 基因组中发现了完整植物中芥子油苷转换中黑芥子酶的几个候选基因。我们还建议将 OAT 生物技术转化为 OAO 可能会提高芸苔属蛋白质的营养价值。描述了用于检测这些 glucobarbarin 产品的 HPLC-MS/MS 方法。在普通芽孢杆菌基因组中发现了几个在完整植物中芥子油苷转换中黑芥子酶的候选基因。我们还建议通过生物技术将 OAT 转化为 OAO 可能会提高芸苔属蛋白质的营养价值。描述了用于检测这些 glucobarbarin 产品的 HPLC-MS/MS 方法。在普通芽孢杆菌基因组中发现了几个在完整植物中芥子油苷转换中黑芥子酶的候选基因。我们还建议通过生物技术将 OAT 转化为 OAO 可能会提高芸苔属蛋白质的营养价值。描述了用于检测这些 glucobarbarin 产品的 HPLC-MS/MS 方法。