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Sustainable Polyester Elastomers from Lactones: Synthesis, Properties, and Enzymatic Hydrolyzability
Journal of the American Chemical Society ( IF 15.0 ) Pub Date : 2018-01-16 , DOI: 10.1021/jacs.7b10173 Guilhem X. De Hoe 1 , Michael T. Zumstein 2 , Brandon J. Tiegs 3 , Jacob P. Brutman 1 , Kristopher McNeill 2 , Michael Sander 2 , Geoffrey W. Coates 3 , Marc A. Hillmyer 1
Journal of the American Chemical Society ( IF 15.0 ) Pub Date : 2018-01-16 , DOI: 10.1021/jacs.7b10173 Guilhem X. De Hoe 1 , Michael T. Zumstein 2 , Brandon J. Tiegs 3 , Jacob P. Brutman 1 , Kristopher McNeill 2 , Michael Sander 2 , Geoffrey W. Coates 3 , Marc A. Hillmyer 1
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Chemically cross-linked elastomers are an important class of polymeric materials with excellent temperature and solvent resistance. However, nearly all elastomers are petroleum-derived and persist in the environment or in landfills long after they are discarded; this work strives to address these issues by demonstrating the synthesis of renewable, enzymatically hydrolyzable, and mechanically competitive polyester elastomers. The elastomers described were synthesized using a novel bis(β-lactone) cross-linker and star-shaped, hydroxyl-terminated poly(γ-methyl-ε-caprolactone). Using model compounds, we determined that the bis(β-lactone) cross-linker undergoes acyl bond cleavage to afford β-hydroxyesters at the junctions. The mechanical properties of the cross-linked materials were tunable and competitive with a commodity rubber band. Furthermore, the elastomers demonstrated high thermal stability and a low glass transition (-50 °C), indicating a wide range of use temperatures. The polyester networks were also subjected to enzymatic hydrolysis experiments to investigate the potential for these materials to biodegrade in natural environments. We found that they readily hydrolyzed at neutral pH and environmentally relevant temperatures (2-40 °C); complete hydrolysis was achieved in all cases at temperature-dependent rates. The results presented in this work exemplify the development of high performance yet sustainable alternatives to conventional elastomers.
中文翻译:
来自内酯的可持续聚酯弹性体:合成、特性和酶水解能力
化学交联弹性体是一类重要的聚合物材料,具有优异的耐温性和耐溶剂性。然而,几乎所有的弹性体都是石油衍生的,并且在被丢弃后很长一段时间内仍然存在于环境或垃圾填埋场中;这项工作致力于通过展示可再生、酶促水解和机械竞争性聚酯弹性体的合成来解决这些问题。所描述的弹性体是使用新型双(β-内酯)交联剂和星形、羟基封端的聚(γ-甲基-ε-己内酯)合成的。使用模型化合物,我们确定双(β-内酯)交联剂经历酰基键断裂以在连接处提供 β-羟基酯。交联材料的机械性能是可调的,可与商品橡皮筋相媲美。此外,弹性体表现出高热稳定性和低玻璃化转变 (-50 °C),表明使用温度范围很广。聚酯网络还进行了酶水解实验,以研究这些材料在自然环境中生物降解的潜力。我们发现它们在中性 pH 值和环境相关温度 (2-40 °C) 下很容易水解;在所有情况下都以依赖于温度的速率实现了完全水解。这项工作中提出的结果证明了开发高性能但可持续的传统弹性体替代品。聚酯网络还进行了酶水解实验,以研究这些材料在自然环境中生物降解的潜力。我们发现它们在中性 pH 值和环境相关温度 (2-40 °C) 下很容易水解;在所有情况下都以依赖于温度的速率实现了完全水解。这项工作中提出的结果证明了开发高性能但可持续的传统弹性体替代品。聚酯网络还进行了酶水解实验,以研究这些材料在自然环境中生物降解的潜力。我们发现它们在中性 pH 值和环境相关温度 (2-40 °C) 下很容易水解;在所有情况下都以依赖于温度的速率实现了完全水解。这项工作中提出的结果证明了开发高性能但可持续的传统弹性体替代品。
更新日期:2018-01-16
中文翻译:
来自内酯的可持续聚酯弹性体:合成、特性和酶水解能力
化学交联弹性体是一类重要的聚合物材料,具有优异的耐温性和耐溶剂性。然而,几乎所有的弹性体都是石油衍生的,并且在被丢弃后很长一段时间内仍然存在于环境或垃圾填埋场中;这项工作致力于通过展示可再生、酶促水解和机械竞争性聚酯弹性体的合成来解决这些问题。所描述的弹性体是使用新型双(β-内酯)交联剂和星形、羟基封端的聚(γ-甲基-ε-己内酯)合成的。使用模型化合物,我们确定双(β-内酯)交联剂经历酰基键断裂以在连接处提供 β-羟基酯。交联材料的机械性能是可调的,可与商品橡皮筋相媲美。此外,弹性体表现出高热稳定性和低玻璃化转变 (-50 °C),表明使用温度范围很广。聚酯网络还进行了酶水解实验,以研究这些材料在自然环境中生物降解的潜力。我们发现它们在中性 pH 值和环境相关温度 (2-40 °C) 下很容易水解;在所有情况下都以依赖于温度的速率实现了完全水解。这项工作中提出的结果证明了开发高性能但可持续的传统弹性体替代品。聚酯网络还进行了酶水解实验,以研究这些材料在自然环境中生物降解的潜力。我们发现它们在中性 pH 值和环境相关温度 (2-40 °C) 下很容易水解;在所有情况下都以依赖于温度的速率实现了完全水解。这项工作中提出的结果证明了开发高性能但可持续的传统弹性体替代品。聚酯网络还进行了酶水解实验,以研究这些材料在自然环境中生物降解的潜力。我们发现它们在中性 pH 值和环境相关温度 (2-40 °C) 下很容易水解;在所有情况下都以依赖于温度的速率实现了完全水解。这项工作中提出的结果证明了开发高性能但可持续的传统弹性体替代品。