Recent analyses on fungal jasmonic acid (JA)-containing metabolites suggest a mode-of-action of these naturally occurring compounds as inactive storage pools of JA. Plants and/or fungi can catabolize JA into the bioactive jasmonyl-isoleucine (JA-Ile) that in turn activates the JA-Ile-pathway in planta. To extend our knowledge on JA-derivates related to natural occurring JA conjugates, N-[(-)-jasmonyl]-S-tyrosin (JA-Tyr) and the ester JA-Sei between JA and seiridin, a fungal disubstituted furanone, were synthesized. The classical procedures for ester synthesis were applied for compound JA-Sei, while N-[(-)-jasmonyl]-S-tyrosin was synthesized with an optimized procedure. JA-Tyr and JA-Sei were characterized by spectroscopic method (essentially 1D and 2D NMR spectroscopy and ESI-MS) and their stereochemical composition was determined by means of HPLC and circular dichroism analysis. Finally, the activity of these JA-derivates was analyzed in planta. JA-Tyr and JA-Sei trigger JA-regulated plant responses, such as protein degradation and growth inhibition. These effects require the conversion of JA into JA-Ile and its recognition by the plant JA-Ile perception complex COI1-JAZ. Overall, these data suggest a mode-of-action of JA-Tyr and JA-Sei as inactive pool of JA that can be transformed into the bioactive JA-Ile to induce the canonical JA-Ile-pathway.

中文翻译：

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N-[(-)-茉莉酮基]-S-酪氨酸和丝氨酸茉莉酸酯的合成和作用方式研究

最近对含茉莉酸 (JA) 的真菌代谢物的分析表明，这些天然存在的化合物作为 JA 的非活性储存池的作用模式。植物和/或真菌可以将 JA 分解为具有生物活性的茉莉酸异亮氨酸 (JA-Ile)，进而激活植物中的 JA-Ile 通路。为了扩展我们对与天然存在的 JA 缀合物、N-[(-)-茉莉酮基]-S-酪氨酸 (JA-Tyr) 和 JA 和 seiridin（一种真菌双取代呋喃酮）之间的酯 JA-Sei 的 JA 衍生物的知识合成的。酯合成的经典程序适用于化合物 JA-Sei，而 N-[(-)-茉莉酮基]-S-酪氨酸则采用优化的程序合成。JA-Tyr 和 JA-Sei 通过光谱法（主要是 1D 和 2D NMR 光谱和 ESI-MS）进行表征，并通过 HPLC 和圆二色性分析确定它们的立体化学组成。最后，在植物中分析了这些 JA 衍生物的活性。JA-Tyr 和 JA-Sei 触发 JA 调节的植物反应，例如蛋白质降解和生长抑制。这些效应需要 JA 转化为 JA-Ile 并被植物 JA-Ile 感知复合体 COI1-JAZ 识别。总的来说，这些数据表明 JA-Tyr 和 JA-Sei 作为 JA 的非活性池的作用模式，可以转化为生物活性 JA-Ile 以诱导典型的 JA-Ile 通路。如蛋白质降解和生长抑制。这些效应需要 JA 转化为 JA-Ile 并被植物 JA-Ile 感知复合体 COI1-JAZ 识别。总的来说，这些数据表明 JA-Tyr 和 JA-Sei 作为 JA 的非活性池的作用模式，可以转化为生物活性 JA-Ile 以诱导典型的 JA-Ile 通路。如蛋白质降解和生长抑制。这些效应需要 JA 转化为 JA-Ile 并被植物 JA-Ile 感知复合体 COI1-JAZ 识别。总的来说，这些数据表明 JA-Tyr 和 JA-Sei 作为 JA 的非活性池的作用模式，可以转化为生物活性 JA-Ile 以诱导典型的 JA-Ile 通路。