Abstract Electrochemical properties of 4-nitrophenyl triazole labeled 2′-deoxycytidine (dCTRNO2) and 7-deazaadenosine (dATRNO2) were studied using alumina-polished boron doped diamond (BDD) electrode in acetate buffer pH 5.0. Cyclic voltammetry revealed peak-shaped signals for reduction of the nitro group at the potentials of ca − 0.6 V (vs. AgƖAgClƖ3 mol L− 1 KCl reference electrode) and for the hydroxylamine/nitroso pair exhibiting quasireversible electron transfer at potentials comparable with redox processes of other nitro aromatic compounds at BDD electrodes. All electrochemical processes are directed by adsorption. Moreover, ex situ adsorption of dATRNO2 and transfer to supporting electrolyte enables its quantitation using square wave voltammetry in small (several microliter) sample volumes after optimization of parameters for the hydroxylamine/nitroso redox couple. Competitive adsorption/desorption at the BDD surface was further studied by cyclic voltammetry with dATRNO2 in the presence of electrochemically inactive phenyl triazole 7-deazaadenosine conjugate (dATR), revealing mutual displacement of both compounds at BDD surface. Further, the redox processes of simpler aromatic nitro compounds (4-nitrophenyl acetylene and 2-nitronaphthalene) are strongly affected when the BDD surface is covered by dATR.

中文翻译：

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4-硝基苯基-三唑标记的2'-脱氧胞苷和7-脱氮腺苷核苷在硼掺杂金刚石电极上的伏安和吸附研究

摘要 使用氧化铝抛光的掺硼金刚石 (BDD) 电极在 pH 5.0 的醋酸盐缓冲液中研究了 4-硝基苯基三唑标记的 2'-脱氧胞苷 (dCTRNO2) 和 7-脱氮腺苷 (dATRNO2) 的电化学性质。循环伏安法显示了在 ca − 0.6 V（相对于 AgƖAgClƖ3 mol L− 1 KCl 参考电极）电位下硝基还原的峰形信号，并且羟胺/亚硝基对在与氧化还原过程相当的电位下表现出准可逆电子转移BDD 电极上的其他硝基芳族化合物。所有电化学过程都是由吸附引导的。而且，在优化羟胺/亚硝基氧化还原偶的参数后，dATRNO2 的异位吸附和转移到支持电解质使其能够在小（几微升）样品体积中使用方波伏安法对其进行定量。在电化学惰性苯基三唑 7-脱氮腺苷结合物 (dATR) 存在下，通过循环伏安法与 dATRNO2 进一步研究了 BDD 表面的竞争性吸附/解吸，揭示了两种化合物在 BDD 表面的相互置换。此外，当 BDD 表面被 dATR 覆盖时，更简单的芳香族硝基化合物（4-硝基苯基乙炔和 2-硝基萘）的氧化还原过程会受到强烈影响。在电化学惰性苯基三唑 7-脱氮腺苷结合物 (dATR) 存在下，通过循环伏安法与 dATRNO2 进一步研究了 BDD 表面的竞争性吸附/解吸，揭示了两种化合物在 BDD 表面的相互置换。此外，当 BDD 表面被 dATR 覆盖时，更简单的芳香族硝基化合物（4-硝基苯基乙炔和 2-硝基萘）的氧化还原过程会受到强烈影响。在电化学惰性苯基三唑 7-脱氮腺苷结合物 (dATR) 存在下，通过循环伏安法与 dATRNO2 进一步研究了 BDD 表面的竞争性吸附/解吸，揭示了两种化合物在 BDD 表面的相互置换。此外，当 BDD 表面被 dATR 覆盖时，更简单的芳香族硝基化合物（4-硝基苯基乙炔和 2-硝基萘）的氧化还原过程会受到强烈影响。