The predominant enantiomer of nicotine found in nature is (S)-nicotine and its pharmacology has been widely established. However, pharmacologic information concerning individual enantiomers of nicotine-related compounds is limited. Recently, a modified macrocyclic glycopeptide chiral selector was found to be highly stereoselective for most tobacco alkaloids and metabolites. This study examines the semi-synthetic and native known macrocyclic glycopeptides for chiral recognition, separation, and characterization of the largest group of nicotine-related compounds ever reported (tobacco alkaloids, nicotine metabolites and derivatives, and tobacco-specific nitrosamines). The enantioseparation of nicotine is accomplished in less than 20 s for example. All liquid chromatography separations are mass spectrometry compatible for the tobacco alkaloids, as well as their metabolites. Ring-closed, cyclized structures were identified and separated from their ring-open, straight chain equilibrium structures. Also, E/Z-tobacco-specific nitrosamines and their enantiomers were directly separated. E/Z isomers also are known to have different physical and chemical properties and biological activities. This study provides optimal separation conditions for the analysis of nicotine-related isomers, which in the past have been reported to be ineffectively separated which can result in inaccurate results. The methodology of this study could be applied to cancer studies, and lead to more information about the role of these isomers in other diseases and as treatment for diseases.

在自然界中发现的尼古丁的主要对映异构体是（S）-尼古丁，其药理学已被广泛建立。但是，有关尼古丁相关化合物的单个对映异构体的药理学信息是有限的。最近，发现修饰的大环糖肽手性选择剂对大多数烟草生物碱和代谢物具有高度立体选择性。这项研究检查了半合成的和天然的已知大环糖肽，用于手性识别，分离和表征有史以来报道过的最大量的尼古丁相关化合物（烟草生物碱，尼古丁代谢物和衍生物以及烟草特有的亚硝胺）。例如，尼古丁的对映体分离在不到20秒的时间内完成。所有液相色谱分离方法均适用于烟草生物碱的质谱分析，以及它们的代谢产物。鉴定出闭环的环化结构，并将其与开环的直链平衡结构分离。而且，直接分离了E / Z-烟草特有的亚硝胺及其对映异构体。还已知E / Z异构体具有不同的物理和化学性质以及生物活性。这项研究为分析尼古丁相关异构体提供了最佳分离条件，过去有报道称分离效果不佳，可能导致结果不准确。这项研究的方法学可以应用于癌症研究，并获得有关这些异构体在其他疾病中以及作为疾病治疗方法的作用的更多信息。直链平衡结构。而且，直接分离了E / Z-烟草特有的亚硝胺及其对映异构体。还已知E / Z异构体具有不同的物理和化学性质以及生物活性。这项研究为分析尼古丁相关异构体提供了最佳分离条件，过去有报道称分离效果不佳，可能导致结果不准确。这项研究的方法学可以应用于癌症研究，并获得有关这些异构体在其他疾病中以及作为疾病治疗的作用的更多信息。直链平衡结构。而且，直接分离了E / Z-烟草特有的亚硝胺及其对映异构体。还已知E / Z异构体具有不同的物理和化学性质以及生物活性。这项研究为分析尼古丁相关异构体提供了最佳分离条件，过去有报道称分离效果不佳，可能导致结果不准确。这项研究的方法学可以应用于癌症研究，并获得有关这些异构体在其他疾病中以及作为疾病治疗的作用的更多信息。这项研究为分析尼古丁相关异构体提供了最佳分离条件，过去有报道称分离效果不佳，可能导致结果不准确。这项研究的方法学可以应用于癌症研究，并获得有关这些异构体在其他疾病中以及作为疾病治疗的作用的更多信息。这项研究为分析尼古丁相关异构体提供了最佳分离条件，过去有报道称分离效果不佳，可能导致结果不准确。这项研究的方法学可以应用于癌症研究，并获得有关这些异构体在其他疾病中以及作为疾病治疗的作用的更多信息。