The Diels–Alder reaction has been widely used in synthetic organic chemistry since its discovery in 1928. The catalyst-free nature, functional group tolerance and high efficiency of the Diels–Alder reaction also make it promising for the fabrication of functional polymeric materials. In particular, a large variety of functional polyphenylenes (polymer structures mainly consisting of phenylenes) and ladder polymers (double-stranded polymers with periodic linkages connecting the strands) have been obtained by this method, offering potential applications such as polymer electrolyte membranes and gas separation. More recently, tailor-made polyphenylenes prepared by Diels–Alder polymerization have been used as precursors of structurally well-defined graphene nanoribbons (ribbon-shaped nanometer-wide graphene segments) with different widths, exhibiting long lengths (>600 nm) and tunable electronic bandgaps. This article provides a comprehensive review of the use of Diels–Alder polymerization to build functional polyphenylenes, ladder polymers and graphene nanoribbons. In this review, we summarize the use of Diels–Alder reaction in the synthesis of arylene-based polymers, including polyphenylenes and ladder polymers, as well as graphene nanoribbons. These polymer materials are structurally related to each other, but rarely discussed all together in a same context. The importance and versatility of the Diels–Alder polymerization is highlighted for the synthesis of such polymers with various potential applications, for example, as polymer electrolyte membrane and organic semiconductors.

中文翻译：

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Diels-Alder 聚合：功能性聚苯、梯形聚合物和石墨烯纳米带的通用合成方法

Diels-Alder 反应自 1928 年被发现以来，一直被广泛用于合成有机化学。 Diels-Alder 反应的无催化剂性质、官能团耐受性和高效率也使其有望用于制备功能性聚合物材料。特别是，通过这种方法已经获得了多种功能性聚苯（主要由亚苯基组成的聚合物结构）和梯形聚合物（具有周期性连接的双链聚合物），提供了潜在的应用，如聚合物电解质膜和气体分离. 最近，通过 Diels-Alder 聚合制备的特制聚苯已被用作具有不同宽度的结构明确的石墨烯纳米带（带状纳米宽石墨烯片段）的前体，表现出长（> 600 nm）和可调电子带隙。本文全面回顾了使用 Diels-Alder 聚合来构建功能性聚苯、梯形聚合物和石墨烯纳米带。在这篇综述中，我们总结了 Diels-Alder 反应在亚芳基聚合物合成中的应用，包括聚苯和梯形聚合物，以及石墨烯纳米带。这些聚合物材料在结构上彼此相关，但很少在同一背景下一起讨论。Diels-Alder 聚合的重要性和多功能性在合成具有各种潜在应用的此类聚合物方面得到了强调，例如，作为聚合物电解质膜和有机半导体。本文全面回顾了使用 Diels-Alder 聚合来构建功能性聚苯、梯形聚合物和石墨烯纳米带。在这篇综述中，我们总结了 Diels-Alder 反应在亚芳基聚合物合成中的应用，包括聚苯和梯形聚合物，以及石墨烯纳米带。这些聚合物材料在结构上彼此相关，但很少在同一背景下一起讨论。Diels-Alder 聚合的重要性和多功能性在合成具有各种潜在应用的此类聚合物方面得到了强调，例如，作为聚合物电解质膜和有机半导体。本文全面回顾了使用 Diels-Alder 聚合来构建功能性聚苯、梯形聚合物和石墨烯纳米带。在这篇综述中，我们总结了 Diels-Alder 反应在亚芳基聚合物合成中的应用，包括聚苯和梯形聚合物，以及石墨烯纳米带。这些聚合物材料在结构上彼此相关，但很少在同一背景下一起讨论。Diels-Alder 聚合的重要性和多功能性在合成具有各种潜在应用的此类聚合物方面得到了强调，例如，作为聚合物电解质膜和有机半导体。我们总结了 Diels-Alder 反应在合成亚芳基聚合物中的应用，包括聚苯和梯形聚合物，以及石墨烯纳米带。这些聚合物材料在结构上彼此相关，但很少在同一背景下一起讨论。Diels-Alder 聚合的重要性和多功能性在合成具有各种潜在应用的此类聚合物方面得到了强调，例如，作为聚合物电解质膜和有机半导体。我们总结了 Diels-Alder 反应在合成亚芳基聚合物中的应用，包括聚苯和梯形聚合物，以及石墨烯纳米带。这些聚合物材料在结构上彼此相关，但很少在同一背景下一起讨论。Diels-Alder 聚合的重要性和多功能性在合成具有各种潜在应用的此类聚合物方面得到了强调，例如，作为聚合物电解质膜和有机半导体。