芳腈是许多化工产品的重要组成部分,也是重要的反应中间体,可以转化成一系列功能性化合物。芳腈的合成具有重要的研究价值。而大多数芳腈的合成过程中,需要用到有毒的化学试剂或过渡金属,会导致环境污染等问题。
最近,勃林格殷格翰制药公司的化学家利用一个市售的小分子2,2-二甲基丙二腈(DMMN,固体),在温和的反应条件下,通过与芳基格氏试剂或芳基锂试剂(可以由相应的芳基溴化物或碘化物原位生成)发生亲电氰化反应,就能得到相应的芳腈。DMMN可以避免使用有毒试剂以及过渡金属,对于空间位阻较大的底物同样适用。
通过定向邻位锂化反应得到的芳基锂通过该反应可发生单一的C-H氰化反应。理论研究证实,该反应会形成拓扑型的亚胺加合物。
该研究成果发表于《JACS》。
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jacs.5b06136
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