有机电合成：氮中心自由基的形成及其合成应用

氮中心自由基是有机合成中的一类重要活性中间体，在C-N键的构建以及芳香杂环化合物的合成中具有不可忽视的作用。传统意义上，氮中心自由基主要通过N–X键的断裂实现。通过直接氧化活化N–H键产生氮中心自由基，具有原子经济性以及步骤经济性的优点。厦门大学的徐海超（点击查看介绍）课题组通过电化学氧化首次实现了从N–H键制备亚胺类氮自由基的方法，并将其应用于苯并咪唑及吡啶并咪唑的合成中（图1）。

图1

该方法具有很好的官能团兼容性及选择性，反应可以放大到克级规模（图2）。该反应原料易得，且副产物只产生氢气，具有高效、绿色的特点。

图2

该论文作者为：Huai-Bo Zhao, Zhong-Wei Hou, Zhan-Jiang Liu, Ze-Feng Zhou, Jinshuai Song, and Hai-Chao Xu.

原文（扫描或长按二维码，识别后直达原文页面，或点此查看原文）：

Amidinyl Radical Formation through Anodic N−H Bond Cleavage and Its Application in Aromatic C−H Bond Functionalization

Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 587, DOI: 10.1002/anie.201610715

导师介绍

徐海超

http://www.x-mol.com/university/faculty/14206

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