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冠状离子液体对生物分子相互作用分析
冠状醚是环状的寡氧乙烷分子结构，构型类似皇冠因而得名。这类结构在以往的报道中已有许多的应用，如在萃取系统中，不论天然与合成的分子它们的选择性皆按照冠状环尺寸的大小来决定；即当阳离子匹配到冠状空穴的尺寸时，络合物就会形成。18-冠-6（18C6）同样具有识别组胺、多巴胺以及带有正电荷的赖氨酸等功能，其作用机理是通过大环冠状醚上的三个氧原子产生氢键相互作用。
朱延和教授（点击查看介绍）的研究团队长期致力于开发新的离子液体，并着重于发现在化学和生物化学方面具有独特功能的物质（Chem. Commun., 2009, 7503-7505; Molecules, 2016, 21, 1355; Anal. Chem., 2016, 88, 10837−10841）。基于此前的合成研究工作，他们报导了一类全新的离子液体CIL 1-6，通过分子内Huisgen [3 + 2]环加成反应，得到新型的冠状醚衍生物来选择性识别及萃取目标生物分子。作者所设计的CIL 1-6是由冠醚环稠合1,2,3-三氮唑的盐离子液体结构。
冠状离子液体CIL 1-6
这些具有乙二醇单体的离子液体不仅降低了原冠醚的黏度和熔点，还能使它们比烷基取代的离子液体更具有生物兼容性。在作者的研究成果中发现，CIL 4-6对识别这六种赖氨酸肽侧链的铵根阳离子基团具有良好的化学选择性，并有效萃取到下层离子液体层。反之，环尺寸较小的CIL 1-3进行萃取，赖氨酸肽链基本上保留在水层中不受影响。
疏水性CIL 1-6萃取水层中六肽酰胺
作者以Dab-AKKKKK-NH2 多肽为例，如下图明确地证明由CIL 6亲和性识别多肽从水相转移到离子液体层。然而，利用CIL 2进行萃取时全部的多肽保留在水中。这两个结果皆是利用肉眼即可直接观察到。此外，CIL 6离子液体层中的多肽又可以完全利用KCl（1 M）竞争萃取回上层水溶液中。作者进一步将赖氨酸更改成精氨酸（R）多肽时，实验结果保持一致。
由CIL 2和CIL 6萃取Dab-AKKKKK-NH2多肽，由KCl竞争萃取回到水层
作者进一步研究分子量较小的蛋白质，肌红蛋白与细胞色素c都能够非常快速的被CIL 6从上层水相中识别且近乎完全的萃取到下层的离子液体层，随后可以通过高浓度的赖氨酸（1 M）进行竞争，并完全回到水溶液中。
CIL 6萃取肌红蛋白通过SDS-PAGE测量上层水溶液中的蛋白质，100%（萃取前），0%（萃取后），97%（1 M赖氨酸竞争萃取），94%（Amicon ultra-3K过滤后去盐化和复性）
—总结—
虽然在CIL 4-6空穴直径中的多肽赖氨酸基团上铵根阳离子尺寸并非理想吻合，但能够实现萃取的原因可能在于冠状醚具有较大的灵活性，可以适应、环绕和优化它与铵根离子的相互作用，从而形成具有更强稳定性的络合物。拥有较小空穴的CILs发生络合时，有可能在空穴外部铵根阳离子与第二个离子液体分子竞争配位形成夹层的络合物。这是第一个通过CILs在离子液体相中对含有K/R的多肽和蛋白质的生物分子识别的例子。在化学及生物分析中具有潜在的应用。将其应用于具有更高折叠产率的蛋白质与CILs的相互作用的研究正在积极地进行。
该论文作者为：Ming-Chung Tseng, Tsu-Chun Yuan, Zhuo Li, and Yen-Ho Chu*
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Crowned Ionic Liquids for Biomolecular Interaction Analysis
Anal. Chem., 2016, 88, 10811−10815, DOI: 10.1021/acs.analchem.6b03323
朱延和博士简介
朱延和，中正大学化学暨生物化学系教授。1993年于美国哈佛大学化学系取得博士学位，1993-1994年在美国哈佛大学医学院担任博士后研究员，1994-1995年在美国东北大学担任研究员，1995-1999年在美国俄亥俄州立大学化学系担任助理教授，1999年9月起就职于中正大学。
研究领域：生物分子识别─表面电浆共振、压电石英微天秤；有机合成化学─天然产物及蛋白质抑制剂合成；离子液体─离子液体在合成化学及生物化学上的应用。
http://www.x-mol.com/university/faculty/38307
繁體中文版本：
冠狀離子液體對生物分子交互作用分析
冠狀醚是環狀的寡氧乙烷分子結構，構型類似皇冠因而得名。這類結構在以往的報導中已有許多的應用，如在萃取系統中，不論天然與合成的分子它們的選擇性皆按照冠狀環尺寸的大小來決定；即當陽離子匹配到冠狀空穴的尺寸時，絡合物就會形成。18-冠-6（18C6）同樣具有識別組胺、多巴胺以及帶有正電荷的離胺酸等功能，其作用機理是藉由大環冠狀醚上的三個氧原子產生氫鍵交互作用。
朱延和教授的研究團隊長期致力於開發新的離子液體，並著重於發現在化學和生物化學方面具有獨特功能的物質（Chem. Commun., 2009, 7503-7505; Molecules, 2016, 21, 1355; Anal. Chem., 2016, 88, 10837−10841）。藉由先前的合成研究工作，他們報導了一類全新的離子液體CIL 1-6，通過分子內Huisgen [3 + 2]環加成反應，得到新型的冠狀醚衍生物來選擇性識別及萃取目標生物分子。作者所設計的CIL 1-6是由冠醚環稠合1,2,3-三氮唑的鹽離子液體結構。
冠狀離子液體CIL 1-6
這些具有乙二醇單體的離子液體不僅降低了原冠醚的黏度和熔點，還能使它們比烷基取代的離子液體更具有生物相容性。在作者的研究成果中發現，CIL 4-6對識別這六種離胺酸勝肽側鏈的銨根陽離子基團具有良好的化學選擇性，並有效萃取到下層離子液體層。反之，環尺寸較小的CIL 1-3進行萃取，離胺酸勝肽鏈基本上保留在水層中不受影響。
疏水性CIL 1-6萃取水層中六肽醯胺
作者以Dab-AKKKKK-NH2 勝肽為例，如下圖明確地證明由CIL 6親和性識別勝肽從水相轉移到離子液體層。然而，利用CIL 2進行萃取時全部的勝肽保留在水中。這兩個結果皆是利用肉眼即可直接觀察到。此外，CIL 6離子液體層中的勝肽又可以完全藉由KCl（1 M）競爭萃取回上層水溶液中。作者進一步將離胺酸更改成精氨酸（R）勝肽時，實驗結果保持一致。
由CIL 2和CIL 6萃取Dab-AKKKKK-NH2勝肽，由KCl競爭萃取回到水層
作者進一步研究分子量較小的蛋白質，肌紅蛋白與細胞色素c都能夠非常快速的被CIL 6從上層水相中識別且近乎完全的萃取到下層的離子液體層，隨後可以藉由高濃度的離胺酸（1 M）進行競爭，並完全回到水溶液中。
CIL 6萃取肌紅蛋白藉由SDS-PAGE測量上層水溶液中的蛋白質，100%（萃取前），0%（萃取後），97%（1 M離胺酸競爭萃取），94%（Amicon ultra-3K過濾後去鹽化和複性）
—總結—
雖然在CIL 4-6空穴直徑中的勝肽離胺酸基團上銨根陽離子尺寸並非理想吻合，但能夠實現萃取的原因可能在於冠狀醚具有較大的靈活性，可以適應、環繞和優化它與銨鹽離子的交互作用，從而形成具有更強穩定性的錯合物。擁有較小空穴的CILs發生絡合時，有可能在空穴外部銨根陽離子與第二個離子液體分子競爭配位形成夾層的錯合物。這是第一個藉由CILs在離子液體相中對含有K/R的勝肽和蛋白質的生物分子識別的例子。在化學及生物分析中具有潛在的應用。將其應用于具有更高折疊產率的蛋白質與CILs的交互作用的研究正在積極地進行。
朱延和博士簡介
朱延和，中正大學化學暨生物化學系教授。1993年于美國哈佛大學化學系取得博士學位，1993-1994年在美國哈佛大學醫學院擔任博士後研究員，1994-1995年在美國東北大學擔任研究員，1995-1999年在美國俄亥俄州立大學化學系擔任助理教授，1999年9月起就職于中正大學。
研究領域：生物分子識別─表面電漿共振、壓電石英微天秤；有機合成化學─天然產物及蛋白質抑制劑合成；離子液體─離子液體在合成化學及生物化學上的應用。