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铱催化的羰基化合成香豆素类和黄酮类化合物

香豆素及其衍生物是一类重要的香料,常用作定香剂、脱臭剂,配制香水和香料,也用作饮料、食品、香烟、塑料制品、橡胶制品等的增香剂。医药上,香豆素类药物作为一类口服抗凝药物存在。香豆素在紫外光下,常显蓝色荧光。在C-7位引入羟基后,可使荧光加强,荧光在可见光下也能观察到。基于他的重要性,合成化学家一直致力于香豆素新合成方法的开发。


近日,吴小锋教授点击查看介绍领导的课题组成功实现了过渡金属铱催化的碳氢活化羰基化合成香豆素类化合物1 他们以简单的苯酚和炔烃作为原料,在一氧化碳氛围下,成功的实现了香豆素的高效高选择性的合成。在官能团兼容性方面,该催化体系表现杰出。包括碘和溴在内的各种取代基都能被很好的兼容(图一)。值得一提的是,这是首例以苯酚和炔烃为原料的3+2+1成环反应。

图一. 铱催化的羰基化合成香豆素类化合物


有意思的是,通过配体的调节,另外一个选择性产品黄酮类化合物也能很好的实现(图二)。2

图二. 铱催化的羰基化合成黄酮类化合物


1. 该论文作者为:Fengxiang Zhu, Yahui Li, Zechao Wang, Xiao-Feng Wu

原文(扫描或长按二维码,识别后直达原文页面,或点此查看原文):

Iridium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Chromenones from Simple Phenols and Internal Alkynes at Atmospheric Pressure

Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 14151-14154, DOI: 10.1002/anie.201608715


2. 该论文作者为:Fengxiang Zhu, Zechao Wang, Yahui Li, Xiao-Feng Wu

原文(扫描或长按二维码,识别后直达原文页面,或点此查看原文):

Iridium-Catalyzed and Ligand-Controlled Carbonylative Synthesis of Flavones from Simple Phenols and Internal Alkynes

Chem. Eur. J., 2017, DOI: 10.1002/chem.201700233


导师介绍

吴小锋

http://www.x-mol.com/university/faculty/14478


X-MOL催化领域学术讨论QQ群(210645329


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