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非芳香环状底物的不对称催化氢化

近日,上海交通大学张万斌教授点击查看介绍课题组在化学综述期刊《化学评论Chemical Reviews上发表了题为“Asymmetric Hydrogenation of Nonaromatic Cyclic Substrates”的综述论文。文章针对手性杂环和碳环化合物的合成,全面系统地总结了各类前手性环状亚胺、酮和烯烃等非芳香环状底物的不对称催化氢化反应。文章不仅梳理了该领域的国内外研究成果,包括各类金属以及手性配体的催化性能表现、不对称氢化机理的探讨以及手性环状产物的应用,而且揭示了该研究领域的今后发展方向,对有机合成和药物化学领域的科研工作者具有较高的参考价值。


手性杂环和碳环结构广泛存在于各种天然产物和药物分子中,在其众多合成方法中,不对称催化氢化反应是最为高效绿色的合成方法之一并具有很好的工业化应用价值。相比于芳香环状底物,非芳香环状底物具有易得性、多样性和高活性等方面的优势,因此相关研究在近年来备受关注。但是环状结构的刚性特点大大增加了手性控制的难度,降低了高效手性催化剂的开发效率。近年来,张万斌课题组开展了一系列的不对称催化氢化研究,例如利用其课题组开发的联苯膦/噁唑啉-铱配合物催化剂,成功地实现了环外烯烃的高效不对称氢化(如:Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 1841; Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 2203; 2014, 53, 1901; Chem. Eur. J., 2016, DOI: 10.1002/chem.201604298.)。同时他们在钯催化和铑催化的不对称氢化研究方面也取得了可喜的研究结果(如Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 11632; 2015, 54, 2260; 2016, 55, 8444; Org. Lett., 2015, 17, 5380; Org. Lett., 2016, 18, 1290.)。


Chemical Reviews是化学及相关学科最受人关注、排名最高的三大综述期刊之一。它致力于发表非常有影响力的综述文章,以全面、权威、重要和可读性而著称。


张振锋博士Nicholas Butt博士为本文共同第一作


该论文作者为:Zhenfeng Zhang, Nicholas A. Butt, Wanbin Zhang

原文(扫描或长按二维码,识别后直达原文页面):

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.chemrev.6b00564

Asymmetric Hydrogenation of Nonaromatic Cyclic Substrates

Chem. Rev., 2016, 116, 14769-14827, DOI: 10.1021/acs.chemrev.6b00564


导师介绍

张万斌教授

http://www.x-mol.com/university/faculty/12592


X-MOL有机领域学术讨论QQ群(450043083


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