中国科学技术大学傅尧教授、肖斌副教授通过钯催化实现了1-萘酰胺和1-萘酮8-位C-H活化三氟甲磺酰化(OTf)反应。反应首次实现了钯催化C-OTf还原消除过程;同时,反应单一选择性的发生在萘环的8-位C-H位点。
钯催化C-H活化成功实现了多种C-C、C-杂键的形成,然而,C-OTf键的构筑未曾被报道。该研究首次实现了钯催化下的C-H活化C-OTf偶联反应,反应经历四价钯中间体过程,二苯甲酮(BP)被证明是反应过程中非常重要的添加剂。反应过程的关键步骤为四价钯中间体I上的F与OTf进行交换,得到更为优势的中间体II,最终实现四价钯的C-OTf还原消除得到目标产物,这一过程得到计算数据的支持。
本文第一作者为博士研究生杨志伟。这项工作得到了973计划、国家自然科学基金的支持。
研究成果发表在《Chem. Commun.》上。
http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2016/CC/C6CC01732K
原文:Palladium-catalyzed directing group-assisted C8-triflation of naphthalenes
Chem. Commun., 2016, 52, 6709-6711, DOI: 10.1039/C6CC01732K