Densanins是来源于韩国近海海洋海绵Haliclona densaspicula 的一类大环二胺生物碱。Densanins具有令人炫目的三维空间结构,在四氢吡咯/环庚酮/吡咯三环母核周围环绕了一个十五元环和一个十一元环,就像蝴蝶的一双翅膀。生物活性研究表明,densanins对脂多糖诱导的小胶质细胞中一氧化氮的产生具有中等程度的抑制作用,是可用于治疗神经系统疾病的潜在药物。
近日,陕西师范大学小分子探针团队的杨俊教授课题组首次报道了densanins BCD 三环母核的合成。以手性化合物1为起始原料,通过N-烯丙基化-SN2'串联反应高效、立体选择性的合成了吡咯烷B环。随后,利用酯基α-位烷基化构建了C-4位季碳中心,通过3-碘吡咯与末端炔发生Sonogashira偶联完成吡咯环D的组装。最后,采用金催化的芳烯化反应构建了七元C环。该策略为这类天然产物全合成的实现和进一步的药物化学研究打下坚实的基础。
这一研究成果发表于《Org. Lett.》上。
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.6b00606
原文:Synthesis of the BCD Tricyclic Core of Densanins A and B
Org. Lett., 2016, 18, 1949-1951, DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00606
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