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双环到四环:吲哚并异喹啉酮的合成

最近,瑞士洛桑联邦理工学院的Jieping Zhu教授和Tu M. Ha等人发现一种简单合成四环化合物的方法。


他们以1,2-二芳基乙炔为底物,该底物在两个芳环的邻位还包括一个N-甲基-N-[2-(甲氧羰基)乙基]氨基和一个氨基羰基,在Pd(II)的催化作用下,发生双环化作用,形成四环N-[2-(甲氧羰基)乙基]吲哚并异喹啉酮,并具有较高收率。

2-(甲氧基羰基)乙基作为N的保护基团,在碱性条件(DBU,DMF,120℃)下很容易去除,从而获得包括无取代吲哚环的相应四环产物,且保持了较高收率。另外,在其它Pd(II)和Pd(0)催化以及Se的介导作用下进行反应中,2-(甲氧基羰基)乙基同样可以作为可去除的N-保护基使用。


本文发表在《Organic Letters》上。


http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.5b00526


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