DDQ促进的1,5-二炔醇的无金属环境自由基环异构化反应

苯并芴酮类物质具有非常良好的生物、药物活性以及光电功能特性。江西师范大学化学化工学院的陈知远副教授发现在二氯二氰基苯醌（DDQ）的存在下，非环状的1,5-二炔醇类化合物可发生高选择性的串联环异构化反应，高效率地生成苯并芴酮类产物。该反应条件温和，无需金属催化，可兼容多种敏感基团如醚键、氰基、硝基、酯基、杂环、张力脂环等等。TEMPO实验结合电子顺磁共振（EPR）测试表明，反应可能首先涉及到羟基的Meyer-Schuster重排，随后由DDQ引发分子内的自由基型串联成环的历程。此反应操作简单，为四元稠环状化合物的合成提供一种更加方便实用的思路。

该研究成果发表于《Organic Letters》。

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.5b03533

原文标题：DDQ-Mediated Oxidative Radical Cycloisomerization of 1,5-Diynols: Regioselective Synthesis of Benzo[b]fluorenones under Metal-Free Conditions

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