有机硼化合物是一类非常重要的有机合成中间体,广泛应用于碳-碳和碳-杂键的构建。因此,通过简单有效的方法合成有机硼化合物,以及合成有特殊结构的有机硼化合物具有非常重要的意义。
最近,华侨大学化工学院新一代物质转化研究所的宋秋玲教授首次报道了非金属条件下,通过端炔和联硼频哪醇酯利用DBP(Domino-Borylation-Protodeboronation)策略合成烷基硼酸酯,该方法有效、实用和环保绿色。最为值得注意的是该反应具有非常好的官能团兼容性: 具有光学活性的磺酰胺,糖类以及胆固醇类骨架在该反应中均得到保留,以非常好的收率被引入最终产物中,为这几类活性骨架的后期修饰提供了很好地实验依据。端烯也适用该反应体系,并都可进行放大反应,具有应用价值。
该项成果发表在《Green Chem.》(2016, 18, 932-936)上,并被选为封底文章。
同时,该课题组也发表了钯催化二环烯烃(降冰片烯)的芳基硼化反应,得到具有特殊结构的β-芳基烷基硼酸酯。该反应底物范围广泛,并可进行放大反应。
接下来该课题组可能会在新型有机硼化合物的合成与应用方面有新作出现。
http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2016/GC/C5GC02633D
原文标题:Transition-Metal-Free Regioselective Synthesis of Alkylboronates from Arylacetylenes and Vinyl Arenes
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