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氮杂环卡宾催化下原位活化的羧酸转变为吡喃酮

氮杂环卡宾(N-Heterocyclic Carbene, NHC)能够使醛的极性发生反转,构建一些难以形成的化学键,因此在有机合成中受到广泛重视。传统的NHC催化反应的底物绝大部分是醛或者官能化的醛,但是这些原料的不稳定性及制备困难给人们带了极大的挑战。最近,也有文献报道NHC促进的酯或者酸酐的转化。与这些底物相比,羧酸不仅化学性质稳定,而且价格便宜,易于获得,是有机合成的理想原料之一,但其化学惰性也给化学家们造成了极大的困难。


江苏师范大学姚昌盛教授课题组α,β-不饱和羧酸作为起始原料,与肽合成偶联试剂发生原位反应,形成高反应活性的酯,经NHC催化转化为α,β-不饱和酰基唑离子,随后与β-羰基酮(酯)发生形式上的[3+3]反应,构建了吡喃酮,为将价格低廉的羧酸转化为高附加值的杂环化合物提供了新途径。

该成果发表于《Chemistry – An Asian Journal》,并被编辑部选为2016年第5期的外封面文章(http://dx.doi.org/10.1002/asia.201600174)。

该工作由硕士生阙永雷完成。本项目受到了国家自然科学基金(21242014,21372101)的资助。


http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/asia.201501353/full


原文标题:An Enantioselective Assembly of Dihydropyranone through an NHC/LiCl-catalyzed in situ Activation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids


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