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Ir(III)催化的异喹啉酮与苯醌的氧化偶联环化反应

南开大学王佰全教授课题组用Ir(III)化合物作为催化剂,乙酸钠作为添加剂,实现了异喹啉酮与苯醌的氧化偶联及环化反应,以几乎定量的收率得到含有螺环骨架的异喹啉酮衍生物。反应具有很好的底物普适性,与产物类似的骨架结构存在于一些天然产物的结构中,具有潜在的合成用途。在该反应中苯醌作为拉电子的烯烃反应底物同时也是该反应的氧化剂。这种体系在铱的催化体系中非常罕见,为发展铱催化C-H键官能团化提供了新思路。


在对反应机理的探索中,该课题组用6-硝基异喹啉酮、萘醌和计量的催化剂反应分离到该反应的一个关键中间体A,用单晶X-衍射分析测定了中间体A的分子结构,并在此基础上提出了可能的反应机理。


这一研究成果发表在《Org. Lett.》上。


http://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.5b01974  


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